Season   Player   Team    Win-Loss

• 1885-86 Adolfo Lujan Habana 5-0
• 1886-87 Adolfo Lujan Habana 5-0
• 1887-88 Francisco Hernandez Fe 10-2
• 1888-89 Adolfo Lujan Habana 10-3
• 1889-90 Miguel Prats Habana 11-2
• 1890-91 Miguel Prats Habana 9-4
• 1891-92 Emilio Hernandez Fe 4-1
• 1892-93 Francisco Hernandez Habana 4-1
• 1893-94 Jose M. Pastoriza Almendares 16-7
• 1894-95 Enrique Garcia Habana 12-4
• 1898-99 Jose Romero Habanista 5-2
• 1900 Luis Padron Habana 13-4
• 1901 Carlos Royer Habana 12-3
• 1902 Carlos Royer Habana 17-0
• 1903 Candido Fontales Fe 16-9
• 1904 Carlos Royer Habana 13-3
• 1905 Angel D'Meza Almendares 10-4
• 1906 Jose Munoz Almendares 8-1
• 1907 George Mack Habana 4-2
• 1908 Jose Mendez Almendares 9-0
• 1908-09 Jose Mendez Almendares 15-6
•              Louis Haggerman Habana 15-6
• 1910 Jose Mendez Almendares 7-0
• 1910-11 Jose Mendez Almendares 11-2
• 1912 Jose Junco Habana 6-1
• 1913 Red Redding Fe 7-2
• 1913-14 Jose Mendez Almendares 10-0
• 1914-15 Jose Acosta Habana 5-1
• 1915-16 Jose Acosta Habana 8-3
• 1917 Jose Acosta Orientales 2-1
• 1918-19 Jose Acosta Habana 16-10
• 1919-20 Emilio Palmero Almendares 5-1
• 1920-21 Jose Hernandez Almendares 4-1
• 1921 Julio LeBlanc Habana 2-0
• 1922-23 Lucas Boada Marianao 10-4
• 1923-24 Bill Holland Santa Clara 10-2
• 1924-25 Jose Acosta Almendares 4-1
• 1925-26 Cesar Alvarez Almendares 10-2
• 1926-27 Juan Olmo Habana 3-0
• 1927-28 Oscar Levis Habana 7-2
• 1928-29 Adolfo Luque Cuba-Habana 9-2
• 1929-30 T. Yoyo Diaz Cienfuegos 13-3
• 1931-32 Juan Eckelson Almendares 5-1
• 1932-33 Jesus Lorenzo Almendares 3-0
• 1934-35 Lazaro Salazar Marianao-Almedares 6-1
• 1935-36 Martin Dihigo Santa Clara 11-2
• 1936-37 Raymond Brown Santa Clara 21-4
• 1937-38 Raymond Brown Santa Clara 12-5
• 1938-39 Martin Dihigo Habana 14-2
• 1939-40 Rodolfo Fernandez Almendares 7-4
• 1940-41 Gilberto Torres Habana 10-3
• 1941-42 Agapito Mayor Almendares 6-2
•              Max Macon Cienfuegos 6-2
• 1942-43 Manuel Garcia Habana 10-3
• 1943-44 Martin Dihigo Habana 8-1
• 1944-45 Oliverio Ortiz Almendares 10-4
• 1945-46 Adrian Zabala Cienfuegos 9-3
• 1946-47 Manuel Garcia Habana 10-3
• 1947-48 Conrado Marrero Almendares 12-2
• 1948-49 Octavio Rubert Almendares 8-1
• 1949-50 Octavio Rubert Almendares 5-1
• 1950-51 Vecente Lopez Almendares 7-3
• 1951-52 Joe Black Cienfuegos 15-6
• 1952-53 Robert Alexander Habana 10-3
• 1953-54 Cliff Fanning Almendares 13-4
• 1954-55 Joe Hatten Almendares 13-5
• 1955-56 Pedro Ramos Cienfuegos 13-5
• 1956-57 Camilo Pascual Cienfuegos 15-5
• 1957-58 Billy O'Dell Almendares 7-2
• 1958-59 Orlando Pena Almendares 13-5
• 1959-60 Camilo Pascual Cienfuegos 15-5
•              Raul sanchez Cienfuegos 12-4
• 1960-61 Pedro ramos Cienfuegos 16-7

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